2007年夏天，饱受伤病困扰的罗本过得并不如意，再加上在切尔西生涯后期，罗本在场上频频吃牌，这也加深了和球队之间的矛盾。同年夏窗，罗本由切尔西转投西甲豪门皇家马德里，小飞侠的转会费达到了3600万欧元。在皇马主场2比1击败云达不莱梅的比赛中，罗本完成加盟后的处子秀。

    在新赛季西甲赛场，罗本迅速成为银河战舰边路的重要球星。在当时各队的边路，罗本依靠他那疯狂的速度和熟练的高速盘带大杀四方，整个07到08赛季，罗本代表皇马在各项赛事出场21次，个人攻入4粒进球，随队夺得西甲联赛冠军以及欧洲超级杯冠军。而在2008年休赛期的奥地利、瑞士欧洲杯，罗本率领荷兰队在小组赛连斩世界杯冠军意大利队、世界杯亚军法国之后，又击败罗马尼亚，帮助荷兰国家队以小组全胜战绩昂首晋级淘汰赛。当时罗本的比赛风格极具冲击力，他在球场上就像一阵旋风，以极快的速度突破对手的防线。他的内切射门更是让对手防不胜防，很多时候对手明知他要内切却依然无法阻止他。他的存在，让对手的防线始终处于高度紧张的状态。遗憾的是在4分之1决赛中，罗本被由阿尔沙文率领的黑马俄罗斯爆冷淘汰。在整届欧洲杯中，罗本出场两次，个人贡献一球一次助攻。

    时间来到08到09赛季，频繁的伤病让罗本始终未能充分发挥出自己的价值。当时罗本否认自己的伤病与饮食习惯有关，但是最终在媒体的披露下，罗本还是半推半就承认，小飞侠就曾多次表示自己十分爱吃披萨和薯条。尽管伤病始终困扰着皇马时期的罗本，但每当他健康登场，总能凭借犀利的突破和精准的射门为球队带来惊喜。小飞侠与队友们的配合也越来越默契，成为了皇马进攻线上的重要一环。在皇马，罗本的边路突击实力得到了进一步的提升。整个08到09赛季，罗本代表皇马在各项赛事出场29次，个人攻入7粒进球。

    然而在2009年夏天，皇马新任主席弗洛伦蒂诺二次上任。在老佛爷的授意下，球队在相继引进C罗、卡卡、本泽马等一众超级球星。彼时的皇马是要打造全球最强的阵容。此时皇马不再缺少进攻选手，罗本不仅失去了主力位置，之后更是只能逐渐淡出主力阵容。虽然罗本在皇马时期仍然饱受伤病困扰，但在有限的出场时间里，他在右路的突破是皇马最主要的进攻手段。而在银河战舰一期各大球星退出历史舞台之后，银河战舰二期还未建立起来之前，罗本就是皇马的头号攻击手。

    回顾罗本的皇马生涯，小飞侠看似是因为伤病而失败的，实则上是因为皇马荷兰帮而结束的。彼时皇马同时拥有罗本、斯内德、范德法特三位荷兰球员，他们作为皇马时期的核心人物，表现无疑是出色的。这其中罗本的速度、斯内德的创造力、范德法特的精准传球和进球能力，他们为皇马提供了很大的战术深度。然而三位荷兰球员都带有较强的个性，在皇马这样一个大牌云集的俱乐部，性格冲突和缺乏团队默契成为了他们的隐患，而罗本无疑是弗洛伦蒂诺改朝换代的牺牲品。时任皇马队长卡西就曾表示，卖掉罗本是他见过的最丑陋的交易。

    2009年夏窗，罗本以约2500万欧元的身价转会加盟德甲豪门拜仁慕尼黑。对于罗本来说，离开皇马可谓是十分正确的选择，因为属于他的人生巅峰就是在接下来的拜仁慕尼黑出现。而对于拜仁慕尼黑来说，收购罗本亦是球队史上最正确的决定之一。因为罗本的到来，配合队内踢法相似的里贝里，两者把双翼齐飞的模式打出史上的新高度。罗贝里组合接近十年的合作，共同把拜仁打造成为欧洲豪门后防最惧怕的攻击线。

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