第一，佩佩，转会费7200万英镑。2019年夏天，阿森纳官方宣布从里尔签下科特迪瓦球星佩佩，超高的转会费创造了阿森纳队史新的记录。然而在阿森纳效力的四年间，佩佩仅仅在英超各项赛事出场80次，交出16球9助攻，甚至还比不上他在里尔效力一个赛季的数据。尽管最终阿森纳将佩佩免费放走，但还是要分五年付清他的高额转会费。

    第二，穆斯塔菲，转会费3500万英镑。2016年夏窗，阿森纳宣布从瓦伦西亚签下穆斯塔菲，双方签订为期五年的合同，尽管穆斯塔菲在阿森纳踢了五年的后防主力，但在英超赛场上犯下了很多荒唐的错误，最终忍无可忍的阿森纳管理层通过终止合同的方式告别了穆斯塔菲，而德国球星也没有给球队留下一分转会费。

    第三，姆希塔良，转会费2000万英镑。2018年冬窗，姆西塔良作为桑切斯加盟转会的一部分来到了阿森纳。姆西塔良成功在新球队上演了帽子戏法的首秀，但此后表现有所减弱，加上经常因伤缺阵，对于当时用阿森纳王牌换来的球员来说，他的成绩有些不尽如人意。仅仅一个赛季后，姆西塔良便在赛季开始后被租借到罗马。

    第四，杰弗斯，转会费800万英镑。2001年夏天，杰弗斯被温格以800万英镑的高价引进，这在当时对于一名只有19岁的新人来说可谓价格不菲。不过，杰弗斯在阿森纳并没有像人们预期的那样成长，最终在锋线的激烈竞争中成为失败者。对于杰弗斯的失败，温格的解释是这个年轻人运气不佳，而不是实力不济。

    第五，朴主永，转会费500万英镑。在2011年得知阿森纳对他感兴趣后，朴主永毫不犹豫的放弃了其他机会，果断加盟枪手。然而来到阿森纳的朴主永只拿到了一场联赛替补登场的机会，其他比赛都在无关紧要的杯赛中。在加盟阿森纳的短短几年中，只拿到了可怜的7次出场机会。也许当时转会里尔对他来说是更好的选择，离开阿森纳的朴主永远远离开了欧洲联赛。

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